Григор Димитров започна с победа участието си на Мастърс турнира в Монреал след труден трисетов успех 6:3, 3:6, 6:3 над световния №26 Миша Зверев.
Двубоят със сигурност няма да се запомни с нещо особено, освен с много нерви, от двамата тенисисти, но важното в края бе, че Григор издържа на напрежението и премина с третия кръг. Двамата определено не демонстрираха в пълна степен това, на което са способни. Димитров отново имаше проблеми с първия си сервис, допусна и доста двойни грешки във важни моменти, но пък в същото време успяваше да се възползва от пукнатините в играта на съперника и с минаващи удари и атрактивни отигравания успя да се справи с нестандартния стил на игра на Зверев, който постоянно излизаше на мрежата. Самият германец също помогна много за успеха на съперника си в третия сет, след като допусна единствения пробив в него след невероятните четири поредни двойни грешки на своето подаване.
Срещата започна по перфектен начин за българина, който успя да пробие подаването на опитния ветеран от Германия и да поведе с 2-0. Впоследствие обаче 26-ят в световната ранглиста се възползва от колебливата игра на сервис на Григор и моментално върна пробива, но впоследствие Димитров реализира нов такъв, за да поведе отново с 3-1. След 2 двойни грешки и слаба игра в подаването на първата ни ракета, Зверев отново успя да се върне в сета за 3-2. Развръзката в сета дойде в гейм номер шест, в който Гришо показа здрави нерви и отново проби, с което си осигури правото да сервира за частта. В крайна сметка 11-ят в световната ранглиста българин не допусна нов обрат и след 37 минути игра поведе с 1-0 сета.
Във втората част натрупалият престижни победи през този сезон германец, включително и срещу световния номер едно Анди Мъри на Откритото първенство на Австралия, бе по-солиден и съумя да пробие и да дръпне с 3-1 в резултата. До края на сета Зверев не изпусна предимството си и след 29 минути игра изравни сетовете в мача.
В решаващата част Григор отново подобри нивото си на игра, което логично доведе и до пробив за българина. Той дойде в четвъртия гейм на двубоя, след като германецът направи куп двойни грешки в сервиз подаването си, за да допусне изоставане с 3-1. До края на сета първата ни ракета показа завидна психика, не изпусна водачеството си, и след точно час и 39 минути игра си осигури място в третия кръг на надпреварата. Там негов съперник ще бъде Робин Хаасе от Холандия, който се наложи с категоричното 6-4, 6-1 над американеца Ернесто Ескобедо. Димитров и Хаасе имат две срещи помежду си на ниво АТП и първата ни ракета води категорично с 2-0 победи. За последно двамата се изправиха един срещу друг на Мастърса в Индиън Уелс през 2014 г., където хасковлията спечели убедително с 6-4, 6-3.
