Хърватинът победи първата ракета на България Григор Димитров с 6:1, 6:4 в първия кръг на тенис турнира.
Двубоят започна обещаващо за Димитров, който имаше възможност за пробив още в първия гейм, но не успя да я реализира, а след това хърватинът влезе в много силна серия и спечели 5 поредни гейма. Григор все пак успя да се разпише в този първи сет, но го загуби с 1-6, а началото на втората част бе подобно на първата. Гришо имаше възможности за пробив, но ги пропусна, а при резултат 2-2 Чилич нанесе своя удар и проби. До края шампионът от US Open 2014 бе безкомпромисен при подаванията си и в крайна сметка затвори мача с 6-1, 6-4 след малко повече от час игра.
Така Димитров приключи безславно второто си участие на олимпийски игри. Преди четири години в Лондон той стигна втори кръг, където отстъпи на Жил Симон с 3:6, 3:6.