На този ден се подаряват бели или червени рози, като първите са символ на искрената любов, а вторите на страстната обич. Подаряват се и сладкиши, които са символ на ласките.
Възприема се, че на тази дата влюбените разкриват чувствата си един на друг и взаимно си правят признание в любов. Официално наложилото се становище гласи, че корените на празника идват от римокатолически празник в чест на Св. Валентин, който се свързва с романтичната любов от времето на Средновековието. Затова и празникът е значително по-разпространен в католическия свят, въпреки че отскоро Денят на влюбените започва да се празнува и от повечето млади хора и у нас. Истината е, че на този ден още през 14 век започват масово да се разменят любовни послания под формата на т. нар. валентинки. Става въпрос за същите, които днес възприемаме като задължителни символи на любовта – сърце и образа на крилатия Купидон.
През 20 век ръчно написаните послания биват заменени от готовите картички… и Асоциацията за поздравителни картички е изчислила, че всяка година се изпращат 1 милиард поздравителни картички, като така изостават по масовост само от коледните картички. Около 85% от всички валентинки се купуват от жени.
През втората половина на 20 век в САЩ и други места по света се установява практика на раздаване на подаръци, като задължително това се прави от мъжа. Най-популярните подаръци са рози и шоколад. През 80-те, диамантената индустрия започва да насърчава Св. Валентин в неговото ориентиране към подаряване на бижута без примеси.